Все началось из-за того, что у Фиораванте, героя Туртурро, появились серьезные финансовые проблемы, и тогда его верный товарищ Мюррей предложил попробовать себя в новом качестве. Чтобы заработать денег, эти двое мужчин решили заняться самой старой профессией в мире. В Нью-Йорке, полном богатых немолодых женщин, жаждущих удовлетворить свои тайные сексуальные желания, герои фильма «Под маской жиголо» всегда должны суметь заработать несколько долларов. Взяв себе псевдонимы, новоявленные мачо принимаются за дело…