У директора крупной рекламной фирмы Нью-Йорка Говарда Инлета была прекрасная жизнь. Но однажды в ней произошла трагедия, которая сломала успешного и уверенного в себе мужчину. Раздавленный горем, Говард впадает в депрессию и полностью отстраняется от жизни. Он не понимает, почему судьба так несправедлива к нему, и пишет письма с вопросами, обращенные к любви, времени и смерти. Видя страдания Говарда, его друзья и неравнодушные коллеги придумывают необычный план, с помощью которого он сможет вновь обрести себя и отпустить прошлое.